전남대 이선우 교수 연구팀, 디클로로메탄 활용 아마이드 합성 신기술 개발

(좌)이선우 교수 (가운데)박사 연구생 Pootheri Nithin (우)박사 연구생 Umar Abbas Haruna

[뉴스앤저널]전남대학교 화학과 BK21 미래선도 분자과학 교육연구팀 이선우 교수 연구실은 유기화학에서 가장 중요한 결합 중 하나인 ‘아마이드 결합’을 보다 간단하고 효율적으로 형성할 수 있는 새로운 합성 방법을 개발했다. 이번 연구 결과는 “Reappraising Dichloromethane: Uncovering a Hidden Coupling Reagent for Activating Carboxylic Acids in Direct Amide Synthesis” 제목으로 세계적 권위의 국제학술지인 미국화학회지(Journal of the American Chemical Society, JACS, IF: 16.6)에 게재됐다.

아마이드 결합은 펩타이드와 단백질을 구성하는 핵심 결합이며, 의약품, 기능성 소재, 천연물, 고분자 등 다양한 화합물에서도 매우 중요한 구조로 알려져 있다. 이 때문에 카복실산과 아민을 결합해 아마이드를 만드는 반응은 유기합성화학과 의약화학 분야에서 오랫동안 핵심 연구 주제로 다뤄져 왔다. 카복실산과 아민은 쉽게 아마이드 결합을 형성하지 못하기 때문에, 그동안 복잡한 구조 화합물을 커플링 시약으로 널리 사용돼 왔다. 그러나 이러한 시약들은 가격이 높고 반응 후 부산물과 폐기물 처리 문제가 있었다.

이 교수 연구팀은 이번 연구에서 기존에는 단순한 유기용매로만 여겨졌던 디클로로메탄(CH₂Cl₂)을 아마이드 결합 형성을 위한 커플링 시약으로 활용할 수 있음을 처음으로 제시했다. 디클로로메탄이 염기 조건에서 카복실산을 활성화하고, 이후 아민과 반응해 아마이드를 형성한다는 사실을 확인한 것이다. 이번 방법은 고가의 커플링 시약이나 금속 촉매 없이 다양한 카복실산과 아민에 적용 가능하여, 실용적이고 친환경적인 아마이드 합성 전략으로 평가된다.

이선우 교수는 “디클로로메탄은 오랫동안 유기합성에서 가장 널리 사용되는 용매 중 하나였지만, 이를 아마이드 결합 형성을 위한 커플링 시약으로 활용할 수 있다는 점은 지금까지 주목받지 못했다”며 “이번 연구는 단순한 용매로 여겨졌던 디클로로메탄의 숨겨진 반응성을 새롭게 발견하고, 그 가능성을 재평가했다는 점에서 의미가 크다”고 말했다.

이번 연구에는 전남대학교 화학과 박사과정 니틴 푸테리(Nithin Pootheri)와 아바스 하루나 우마(Abbas Haruna Umar)가 참여했다. 연구는 한국연구재단 중견연구지원사업, 선도연구센터 전기화학 분자변환 연구센터, 그리고 G-LAMP 사업의 지원을 받아 수행됐다.